Trong lộ trình phát triển vừa được công bố, Microsoft đã gọi năm 2005 là "Năm của Windows Server" vì sự xuất hiện của hàng loạt máy chủ Windows trong năm tới. 
 
Đầu tiên phải kể đến bản Windows Server 2003 Service Pack 2 (SP2), dự kiến sẽ xuất hiện vào đầu năm 2005. Cùng thời điểm này, bản 64-bit (tên mã "x64") của hệ điều hành máy chủ này cũng sẽ được hoàn tất. Hiện Microsoft đã tung ra thị trường bản Windows Server 2003 SP1, bao gồm các miếng vá bảo mật và trình cấu hình bảo mật Security Configuration Wizard, cho phép quản trị hệ thống có thể xác định chính sách và áp dụng các lựa chọn bảo mật cho máy chủ.
 
Theo Bob Kelly, tổng giám đốc bộ phận máy chủ Windows, quý 2/2005 sẽ có Windows Server 2003 R2, lần ban hành thứ hai của dòng máy chủ này với trọng tâm cải thiện khả năng quản lý và lưu trữ.
 
Cũng vào quý 2 năm 2005, Microsoft dự kiến sẽ tung ra Windows Server 2003 HPC (High Performance Computing) Edition, Windows Storage Server 2003 R2, và bản beta (thử nghiệm) của dòng máy chủ Windows Server thế hệ kế tiếp có tên "Longhorn Server."