Những báo cáo đầu tiên của người dùng Windows Server 2003 Service Pack 1 cho biết phiên bản nâng cấp này không tương thích với một số ứng dụng quan trọng của Microsoft và các hãng thứ ba.

Việc xung đột với các ứng dụng cũng là tình trạng chung xảy ra với bản nâng cấp Windows XP SP2 trước đây. Khi đó, Windows XP SP2 được thông báo xung đột với 50 ứng dụng quan trọng của các hãng thứ ba. Tuy nhiên, sự việc lần này có vẻ nghiêm trọng hơn vì Windows Server 2003 SP1 được dùng làm nền tảng cho HĐH Windows Server 2003 64-bit sắp tới của Microsoft.

Cũng do vấn đề không tương thích mà các doanh nghiệp trước đây đã lững lự không cài đặt bản Windows XP SP2. Cho tới nay, theo thống kê chỉ có khoảng 1/4 doanh nghiệp sử dụng XP là nâng cấp lên bản SP2, số còn lại chắc sẽ không cài đặt bản nâng cấp này.

Khi tung ra bản nâng cấp Windows Server 2003 Service Pack 1, Microsoft cũng từng cảnh báo rằng sẽ có khoảng 20% các ứng dụng có thể phát sinh trục trặc khi tương tác với phiên bản này. Thật không may, trong số các ứng dụng này lại có những sản phẩm của chính Microsoft.