Microsoft đã bắt đầu tuyển chọn các nhà thử nghiệm (tester) cho bản beta đầu tiên của Windows Server 2003 R2, bản nâng cấp dành cho dòng Windows Server (WS), dự kiến sẽ được ban hành vào tháng 10/2005.

Windows Server 2003 R2 được xem là bước chuyển tiếp giữa WS 2003 và Windows Server Longhorn (dự kiến ban hành 2007). Hiện quá trình thử nghiệm đang được nhanh chóng triển khai vì Microsoft đã mời được một số tester có kinh nghiệm đồng thời cũng là người đã thử nghiệm Windows Server 2003 Service Pack 1 (SP1).

Windows Server 2003 R2 sẽ bao gồm hầu hết các tính năng trong WS 2003 (ban hành năm 2003): Active Directory Application Mode, Windows SharePoint Services, và Automated Deployment Services. Hệ điều hành máy chủ này và kể cả Windows Server Longhorn đều thuộc dòng Windows Server, từng được Microsoft công bố lộ trình phát triển từ tháng 5/2004. Theo đó, cứ mỗi 4 năm sẽ ban hành một bản nâng cấp lớn (chẳng hạn như WS 2003 và WS Longhorn).

Ngày 7/12, Microsoft đã ban hành bản nâng cấp Windows Server 2003 R1 dành cho hệ điều hành 32-bit và 64-bit.