Khi gửi file kèm trong Yahoo! Mail, đôi khi có thể bạn sẽ gặp những tình huống sau đây:

- Sau khi bấm nút Attach Files để Yahoo! Mail scan xem file kèm có virus không, bạn đợi hoài mà không thấy báo thành công đành phải thao tác lại.

- Hoặc sau khi đã gửi được file kèm, được Yahoo báo gửi thành công, nhưng người nhận không nhận được file kèm của bạn.

- Sau đây là một số kinh nghiệm để tránh những rủi ro trên:

- Đặt tên file kèm không nên có nhiều ký tự đặc biệt giống nhau như dấu gạch ngang (-). Ví dụ bạn đặt tên file kèm như sau: "Đề án khoa học đem đi in 1-2-2004.doc" rồi gửi cho người nhận. Sau khi đã thực hiện đến bước Yahoo! Mail quét virus ở file kèm, thì tại thanh trạng thái của cửa sổ quét virus ta thấy báo hiệu Done (đã quét xong), nhưng đợi mãi không thấy báo thành công. Do đó bạn tưởng hộp thư bị lỗi nên gửi file kèm ở hộp thư khác ngoài Yahoo. Kết quả cũng không gửi đuợc. Lý do là Yahoo! Mail "kỵ" các kiểu đặt tên file  kèm có nhiều dấu gạch ngang. Bạn chỉ việc đổi tên file không có dấu gạch ngang là xong.

- Lỗi Yahoo Re-login hay Yahoo Failure: Đây là lỗi thường gặp nhất đối với các bạn gửi file kèm ở ổ đĩa A. Khi thực hiện các bước do Yahoo! Mail quy định để gửi được file kèm thì ta lại gặp thông báo lỗi là phải Re-login (truy nhập hộp thư lại) hay Failure (thất bại trong việc gửi file kèm). Nguyên nhân là do bạn nóng vội trong quá trình chỉ đường dẫn đến file kèm ở ổ đĩa A, không chú ý đến tình trạng sẵn sàng làm việc hay chưa ở ổ đĩa A. Khắc phục như sau: Tại trang Attach Files. Bạn nhấp vào nút Browse để khai báo đuờng dẫn đến File kèm ở đĩa A. Xuất hiện hộp thoại Choose file. Sau khi chọn ổ A, bạn sẽ thấy đèn ở ổ A sáng lên màu xanh. Đợi đèn tắt hẳn, chọn File kèm ở ổ A rồi nhấp Open. Lúc này đèn ở ổ A sáng lên. Đợi đèn tắt hẳn rồi mới nhấn vào nút Attach Files ở phía dưới. Trang quét virus xuất hiện, bạn đợi một chút là báo thành công ngay mà không gặp báo lỗi trên.

- Cũng có thể lỗi không ở Yahoo! Mail mà do hộp thư của người nhận đã bị đầy. Khi ấy bạn sẽ nhận được bức thư với tên người gửi là Mail Administrator với tiêu đề Mail System Error -Returned Mail (hệ thống mail người nhận bị lỗi - Thư không gửi được). Nội dung thư cho biết 'The user (s) account is temporarily over quota"(Dung lượng hộp thư của người nhận tạm thời đã vượt mức cho phép). Trường hợp này bạn có thể gửi vào một lúc khác, hoặc báo cho nguời nhận xóa bớt thư đi, rồi bạn gửi lại file kèm một lần nữa là xong.